Pada tahun 2016, Madison mulai mendapatkan perhatian lebih besar setelah bergabung dalam komedi Better Things yang tayang di FX.

Dalam ini, ia berperan sebagai putri sulung dari karakter yang dimainkan oleh Pamela Adlon, yang juga merupakan pencipta dan bintang utama.

Better Things berlangsung selama lima musim dan meraih Penghargaan Peabody pada 2017.

Selain itu, Madison juga tampil di beberapa proyek lain, termasuk dua besar seperti Monster dan Nostalgia, serta peran tamu dalam Imposters.

Perjalanan Madison di

Nama semakin dikenal luas setelah tampil dalam Once Upon a Time… in Hollywood (2019), arahan sutradara legendaris Quentin Tarantino.

Dalam ini, Madison berperan sebagai Susan Atkins, anggota Manson yang terlibat dalam tragedi yang mengguncang Hollywood.

Perannya, meski tergolong kecil, mendapat banyak pujian berkat aktingnya yang intens dan penuh emosi. Once Upon a Time… in Hollywood meraih banyak nominasi , termasuk kategori Terbaik.

Setelah dengan Tarantino, Madison melanjutkan kariernya dengan tampil dalam Scream (2022), di mana ia berperan sebagai Amber dalam slasher ikonik tersebut.